Chào đời chưa đầy một tháng sau khi người cha đắc cử tổng thống, John F. Kennedy, Jr. đã được công luận quan tâm từ khi còn là một trẻ sơ sinh. John đã dành ba năm đầu đời sống trong Toà Bạch Ốc. Ngày 22 tháng 11 năm 1963, cha của John, Jr. bị ám sát. Ngay trong sinh nhật lần thứ ba của mình, cậu bé đứng nghiêm chào theo quân cách chiếc quan tài phủ quốc kỳ của vị tổng thống thứ 35 của Hiệp chúng quốc Hoa Kỳ. Gương mặt trẻ thơ với đôi mắt thiên thần dõi theo hình hài người cha đang trở về với bụi đất đã trở thành hình mẫu biểu trưng cho lòng thương cảm trong suốt thập niên 1960.[1]

Kennedy Jr. lớn lên trong khu Manhattan, Thành phố New York. Ngay từ khi còn bé, hình ảnh của cậu thường xuyên xuất hiện trên báo chí với biệt danh "John-John" mặc dù trong gia đình Kennedy không ai gọi cậu theo tên này.[2] Mẹ cậu, Jacqueline Kennedy, kết hôn với nhà tài phiệt tàu thuyền người Hi Lạp Aristotle Onassis từ năm 1968 cho đến khi Onassis qua đời năm 1975, lúc ấy Kennedy Jr. 14 tuổi. Aristotle hầu như không có vai trò đặc biệt nào đối với tuổi thơ của John.